A las pestes y malas cosechas se unieron a finales del siglo XV las guerras de Juan II contra la Generalitat. La población sufrió un gran descenso, las casas abandonadas cayeron, las murallas quedaron en muy mal estado y Montblanc se convirtió en un pueblo medio en ruinas.
Pese a ello, se acabaron edificaciones que estaban iniciadas y se construyó el Palacio del Castlà (representante militar del rey). En el siglo XVI hubo una ligera recuperación y se construyó el cuerpo sobresalido de la casa de los Desclergue, se restauró el Pont Vell y se levantó el claustro del hospital.
Durante la Guerra de los "Segadors" (siglo XVII) se destruyó parte de la muralla, la fachada de la iglesia de Santa María y se quemaron los archivos. Se sufrieron múltiples asaltos, saqueos e incendios que acabaron con la inicial grandeza de Montblanc, que perdió definitivamente su peso político y también económico.
